Pour monter cette société il s’appuie sur l’aide d’un ami, Barry Schwartz. Nous sommes aux portes du succès. Sa première collection ne comporte que six manteaux et trois robes mais l’empreinte sexy du couturier tout autant que le ton sophistiqué de ces créations lui valent un succès immédiat. D’ailleurs en 1977 les revenus de son entreprise se montaient déjà à trente millions de dollars. Fort de ce premier succès, Calvin Klein décide alors de se diversifier.
Calvin Klein défraie la chronique quand il fait défiler ses mannequins en sous-vêtements. Vous vous en souvenez peut-être. Les
jeans Calvin Klein homme viennent après, en 1978, mais le renom est là et le succès l’emporte. Le jeans haute couture vient de naître. Il a nom Calvin Klein. La beauté de ses jeans lui permet de rivaliser avec le plus grand, Levi Strauss. Pour la première fois dans l’Histoire, les jeans apparaissent dans un Vogue.
Le couturier a la griffe et il a les idées. Son entreprise connaît un pic dans le succès en 1992. C’est à ce moment-là qu’il lance une collection de sous-vêtements. De son esprit talentueux naissent successivement des parfums et des montres. Ses campagnes de publicité sont souvent l’occasion de lui porter atteinte par quelques critiques bien senties, le scandale n’est pas loin il faut bien le dire. Pourtant il fait travailler les tops models comme Kate Moss et les actrices comme Scarlett Johansson, Eva Mendès ou Paris Hilton que poser nue n’effraie pas. Les stars aiment visiblement ce couturier légèrement iconoclaste.